"Um Faz De Conta Que Acontece", é estrelado por Adam Sandler, que interpreta Skeeter Bronson, um solteiro faz-tudo de um hotel. Ele toma conta dos seus sobrinhos Bobbi (Laura Ann Kesling) e Patrick (Jonathan Morgan Heit) enquando a mãe deles está viajando. Skeeter divide a tarefa com Jill (Keri Russell), que cuida das crianças no turno do dia.
Quando Skeeter conta uma história para seus sobrinhos dormirem, no dia seguinte a história se torna realidade, mas, ele descobre que ele começa a história mas são as crianças que criam um final surpreendente. Então, ele começa a tomar vantagens e aspirações pessoais das histórias. A história fala de gladiadores, alienigenas, tempos medievais e até de um porquinho da Índia.