TOM CRUISE - em uma de suas melhores performances - é Brian Flanagan, um jovem e ambicioso bartender que, com a ajuda do talentoso veterano Doug Caughlin (BRYAN BROWN), torna-se a sensação dos bares sofisticados de Manhattan.
Quando Brian se muda para a Jamaica e conhece Jordan (ELISABETH SHUE), vive com ela um tórrido romance que o faz questionar sua vida e sua ambiciosa carreira.
Ele sabe que encontrou alguém que pode ensiná-lo a verdade sobre o amor, a felicidade e, principalmente, a verdade sobre ele mesmo.