A única coisa conhecida sobre o temido Pirata Roberts é que ele nunca sai dos prisioneiros s. É revelado durante o curso da história que Roberts não é um homem, mas uma série de indivíduos que periodicamente passam o nome e a reputação para um sucessor escolhido. Todos, exceto o sucessor, são liberados em um porto conveniente, uma nova tripulação contratada, e o ex-Roberts permanece a bordo como primeiro-imediato. A referência constante ao "Capitão Roberts" estabelece a persona do novo Roberts. Depois que a tripulação é convencida, o ex-Roberts deixa o navio e se aposenta com seus ganhos. No entanto, esta iteração de Dread Pirate Roberts é realmente Westley, que herdou o título depois que o anterior Dread Pirate Roberts se aposentou. Westley se aproximou de seu antecessor depois que ele foi capturado enquanto procurava sua fortuna para retornar a Buttercup. Na tentativa de ajudá-lo a alcançar esse objetivo, o Pirata Do Pavor Anterior pensou que esta posição ajudaria Westley a alcançar seu objetivo.
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