O romance é ambientado em São Paulo nos anos 1930 e gira em torno de um triângulo amoroso formado por Mariano, a prostituta Guadalupe, também conhecida por Lu, e o cafetão Esmeraldo.
Mariano foi criado por Antonieta, uma cartomante de um prostíbulo de luxo de São Paulo, e ainda menino aprende com ela a ler a sorte em um velho baralho. Quando sua protetora morre, o rapaz é adotado por Iara, aliás, Madame Iara, uma das clientes da cartomante, que o leva para morar com ela e suas “sobrinhas” em seu bordel de luxo, frequentado por figurões.
Não demora muito e as meninas ficam maravilhadas com a capacidade que Mariano tem de escrever cartas. De repente, eis que o jovem torna-se o “redator de bordéis”, sua primeira profissão, que lhe proporciona uma boa renda. Então chega uma nova hóspede na casa, a jovem e estonteante Guadalupe, por quem ele se apaixona imediatamente. Com essa paixão, inicia-se sua tumultuada carreira de gigolô. Que poderia ter sido diferente caso não surgisse entre ele e Lu o proxeneta Esmeraldo, O Valete de Espadas, previsto pela cartomante Antonieta.
Memórias de um gigolô foi traduzido para vários idiomas, entre os quais inglês, espanhol, alemão e finlandês, além de ter sido roteirizado para um filme, em 1970, e a minissérie exibida pela TV Globo em 1986.