O plano perfeito para dar errado

Uma história sobre primeiros amores, primeiros amigos e como assumir o controle da vida ao fazer nossas próprias escolhas. Quando a sua última amiga virgem muda de status, Keely começa a pensar em fazer o mesmo. Ela não quer ser a única virgem que resta da turma, mas não pode ser com qualquer um. Tem de ser especial, com alguém de confiança. E rápido! O problema é que ela cresceu com todos os garotos de sua escola, e é muito difícil gostar de um cara quando você lembra dele comendo giz de cera (ou coisa pior) no jardim de infância. Então, a sorte acena para Keely ao encontrar Dean. Ele não apenas parece ter saído de um cartaz de filme, como tem uma moto, é sexy e demonstra estar muito interessado. Só que Dean é um pouco mais velho e já está na faculdade. E a insegurança de Keely a convence de que ter a primeira vez com Dean pode ser um desastre, fazendo com que ele nunca mais queira vê-la. É quando ela traça um plano e escolhe mudar o status com seu melhor amigo, Andrew. Com ele tudo seria seguro. Andrew nunca iria magoá-la e já teve muitas experiências para poder ensinar, antes que ela aceite dar o próximo passo com Dean. Mas o plano só funciona se Andrew e Keely continuarem amigos e apenas amigos. É aí que as coisas começam a ficar complicadas.