Em nova comédia romântica picante, controverso ator de Hollywood e psicóloga esgotada constróem amizade que aos poucos se torna romance avassalador Alexander Woodroe tem tudo. Charme. Sex appeal . Dinheiro. Fama. Um papel de destaque como Cupido na série mais popular do momento, Deuses dos Portões . Mas os showrunners estão acabando com seu personagem, ele tem sido assombrado por antigos demônios e seu futuro após o fim da série ainda é incerto. Quando ele se mete numa briga de bar, os tabloides e o público chegam à mesma conclusão: a grande estrela está em decadência. É aí que entra Lauren Clegg, uma ex-psicóloga de pronto-socorro, contratada para manter Alex na linha. Comparado ao antigo trabalho, vigiar o belo mas impulsivo ator não era para ser tão complicado. No entanto, quanto mais tempo passam juntos, mais difícil fica manter a postura profissional e o coração ileso, em especial depois que ela descobre o motivo por trás do comportamento inconsequente dele — e de suas fanfics sobre Cupido. Quando o ator se envolve em outro escândalo, colocando o emprego de Lauren em risco, ela se vê obrigada a se afastar. Mas Alex está determinado a manter sua “babá” surpreendentemente baixinha, incrivelmente teimosa e extremamente cativante em sua vida. Pensando nisso, ele a convida para uma viagem pelo litoral da Califórnia, onde pretende mostrar a ela o que uma estrela decadente é capaz de fazer para conquistar a mulher amada: tudo.